研究生畢業的傑西卡在一家室內設計公司市場部工作。如今，事業有成了，當快三十歲的傑西卡想和相戀八年的男友凱文結婚時，凱文卻以自己事業尚未創開局面為由，將婚姻大事拋之於腦後。為了給公司找回一筆定單，老總派傑西卡和工程部的一個同誌前往蘇州做最後的努力。原本以為和自己同行的是一個資深的工程師，沒想到派來的卻一個只有二十三歲、名叫文凱的年輕人。
盡管文凱只是一個中專畢業生，也盡管在談判桌上文凱總是和傑西卡唱反調，但談判的最終成功讓傑西卡改變了對文凱的看法，並想找一個合適的機會為自己的偏見向文凱道歉。自此以後，多次的巧合似乎是命運故意給傑西卡和文凱提供的相愛機遇。前男友的背叛、下班後的雨中搭車、海洋館相親時的偶遇，讓文凱慢慢地愛上了傑西卡。
畢竟有年齡上的差距。傑西卡在一次攀巖不慎扭傷腳裸後，俱樂部的蘇總對傑西卡展開了愛情攻勢。看到傑西卡完全沈浸在愛情的幸福之中，文凱只能默默為她祝福。是傑西卡哭著打電話告訴文凱蘇總有老婆時，才給了文凱一個向傑西卡表白愛情的機會。面對文凱送來自己親手用蘆薈編做的項鏈，傑西卡大出所料而猶豫不決。
第二天一早，當傑西卡正準備把一盆蘆薈放到窗臺上，表明自己已經接受了文凱的愛情時，蘇總手捧九百九十朵玫瑰敲開了傑西卡房門。幾個星期後，當傑西卡和蘇總在商場采購結婚用品時，和在商場做推銷員的文凱再次不期而遇。把用蘆薈做的項鏈還給文凱時的一霎那，傑西卡發現文凱已經占駐了自己整個心房。
